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亚愽国际app下载在铜催化二烯的不对称硼化偶联反应研究中获进展
发表日期: 2016-10-25 作者: 廖建 文章来源:天然药物室
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 手性高烯丙基胺是众多天然产物、小分子药物的关键骨架,也是有机合成和药物化学中常用的重要合成砌块。这类化合物的传统合成方法多集中于亚胺与预先制备的烯丙基金属试剂加成反应,在官能团耐受、多样性及底物稳定性方面有诸多限制。通过原位生成手型烯丙基金属试剂与亚胺反应是一种非常直接、实用的策略,然而相关报道非常有限。 

 亚愽国际app下载廖建研究员课题组在前期工作基础上J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760; Chem. Eur. J. 2015, 21, 4918),实现了共轭二烯、联硼片那醇酯和亚胺的高活性,高支链选择性、高非对映选择性、高对映选择性的偶联反应(高达99 % 收率,大于20/1 非对映选择性和99 % 对映选择性)。反应以廉价易得的工业原料1,4-丁二烯为反应底物,合成了β-硼取代,具有两个相邻手性中心的手性高烯丙基胺。这类含氮有机硼试剂可以进一步转化为手性氨基醇、手性四氢吡啶类等有用的分子。该研究为手性高烯丙基胺合成及烯丙基金属试剂制备提供了新的思路。 

 研究成果以通讯形式发表在德国《应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed, 2016, 55, 13854-13858)上,该研究得到国家自然科学基金、中科院西部之光、中科院青年创新促进会等课题的资助。  

 原文链 

    

  

反应方程式

 

    


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