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亚愽国际app下载在快速合成手性四氢喹啉衍生物研究中获新进展
发表日期: 2016-01-14 作者: 李光勋 文章来源:天然药物室
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 手性四氢奎宁骨架(THQ)存在于很多重要的天然产物与药物中间体中,因此,发展新的合成方法用于快速构建该骨架意义重大。邻亚甲基亚胺中间体(AOX)与烯烃通过氮杂Diels-Alder反应可以快速构建此类化合物。但是对于AOX的形成需要通过设计特殊底物,或者是通过较为剧烈的反应条件下得到。

 亚愽国际app下载亚愽国际app下载李光勋副研究员及唐卓研究员设计了一类特殊的合成方法,用于快速得到AOX中间体。通过在二氢奎宁(DHQ)的芳香环上引入供电子基团,使得其双健具有较高的电子云密度,能被普通的质子酸质子化形成具有较高活性的AOX中间体,该中间体能被HEH还原,或者与吲哚发生Freidel-Craft反应,快速得到相应的四氢喹啉。同时,用手性磷酸催化能形成相应的离子对,快速合成手性四氢喹啉。 

合成路线图

  该方法具有以下优点:1)底物DHQ可以通过普通的芳胺与酮一步反应得到,合成方法简单易的;2)反应在较温和的反应条件下得到AOX3)该类型的THQ具有较好的药物活性。该研究结果已经发表在以下刊物: 

 Org. Lett. 2015, 17, 4125?4127. 原文链接  

 Chem. Commun., 2016, DOI: 10.1039/C5CC07752D. 原文链接 

  


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